йодное число тристеарина чему равно

9. Реакция конденсации протекает с расщеплением связей С(О)—ОН кислоты и Н—ОС спирта. В результате образуется сложный эфир с новой связью С(О)—ОС и вода Н—ОН.

10. Триолеин – масло (жидкий непредельный жир).

11. Молярная масса жира тристеарина С₅₇Н₁₁₀О₆ равна 890 г/моль. Массу 0,1 моль жира найдем по формуле m = n x M = 0,1 x 890 = 89 г. Масса сахарозы будет вдвое больше, т.е. 178 г.

12. Окисление или «сгорание» жира в организме записывается уравнением:

Составим пропорцию по уравнению реакции:

2 x 890 г жира дает 110 x 18 г воды,
50 г жира — х г воды,
откуда х = 50 x 110 x 18 : 1780 = 55,6 г. Поскольку плотность воды r = 1 г/мл, то объем численно равен массе: V (воды) = m/r = 55,6 мл.

13. Общая формула насыщенной карбоновой (жирной) кислоты С_nH_2nO₂. Введение в молекулу одной двойной связи С=С уменьшает число атомов водорода на два. В эруковой кислоте С₂₂Н₄₂О₂ (С_nH_2n-2O₂, при n = 22) одна двойная связь.

14. В линолевой кислоте С₁₈Н₃₂О₂ имеются две двойные связи С=С. При каждой из них возможна цис- и транс- ориентация заместителей. Всего получается четыре пространственных изомера: (цис,цис-изомер; цис,транс-изомер; транс,транс-изомер и транс,цис-изомер).

15. В 10 г 0,3 %-ного раствора КОН содержится щелочи m (КОН) = С% x m (раствора) : 100 % = 0,3 x 10 : 100 = = 0,03 г (или 30 мг). Кислотное число жира (расход КОН в мг на 1 г жира) равно 30 : 6 = 5.

16. В 1 г жира содержится 980 мг триолеина и 20 мг несвязанной олеиновой кислоты. Уравнения реакций этих веществ с водным раствором щелочи КОН имеют вид:

Найдем массу щелочи, расходуемой в этих реакциях:

х = 980 x 56 x 3 / 884 = 186 мг;
у = 20 x 56 / 282 = 4 мг;
m (КОН) = х + у = 190 мг.

Ответ: число омыления жира равно 190.

17. Йодное число жира равно массе галогена йода, способного присоединиться к 100 г жира по двойным С=С связям.

Уравнение реакции иодирования стеаринодиолеина:

Искомая масса йода: m (I2) = 2 x 254 x 100 : 886 = 57 г.

Ответ: йодное число жира равно 57.

19. Пептидная связь – между карбонильным углеродом и азотом:

20. Реакция конденсации трех молекул глицина:

Источник

Биоорганическая химия (стр. 10 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

13. Йодное число тристеарина равно:

14. В природных фосфоглицеридах асимметрический центр имеет:

5) S-трансоидную конфигурацию

15. Холин является структурным компонентом:

16. Амидная связь содержится в молекулах:

17. Образование простых липидов из высших карбоновых кислот и спиртов происходит по механизму:

1) радикального замещения

2) электрофильного присоединения

3) нуклеофильного замещения

4) электрофильного замещения

5) нуклеофильного присоединения

18. Какие из соединений существуют в виде биполярных ионов в нейтральной среде?

19. Гидролиз сложных липидов происходит под действием:

4) перманганата калия

20. При полном кислотном гидролизе лецитина в присутсвии НСl образуются:

1) глицерин, высшие жирные кислоты, холин

2) глицерин, высшие жирные кислоты, гидрохлорид холина, Н3РО4

3) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, гидрохлорид холина, Н3РО4

4) глицерин и лецитин гидрохлорид;

5) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, холин

Тема: Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в

1. СН-кислотность органических соединений.

2. Реакции элиминирования (дегидратации), механизм.

3. Механизм реакции нуклеофильного присоединения и замещения у тригонального атома углерода.

Содержание занятия

1. Рассмотрение теоретического материала.

1.2 Катехоламины как представители ГФС, биосинтез норадреналина и адреналина, их биологическая роль.

1.4 Оксокислоты как представители ГФС, химические свойства и таутомерия (на примерах пировиноградной, щавелевоуксусной, α-оксоглутаровой, ацетоуксусной кислот),

1.5 Реакции декарбоксилирования ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Кетоновые тела.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа.

ЛИТЕРАТУРА

2. Павловский по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С.115-125.

практическая часть

Лабораторная работа №1. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте

Напишите уравнения протекающих реакций образования кислой и средней солей. В выводе укажите, о чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты.

Тесты для самостоятельного контроля усвоения материала темы: «Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в процессах метаболизма»

1. Полифункциональными соединениями являются:

3) щавелевая кислота

4) молочная кислота

2. Качественной реакцией на 1,2-диольный фрагмент является взаимодействие с:

Источник

Биоорганическая химия (стр. 10 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19

3. Наиболее стабильным из перечисленных является:

4. Реально протекающему процессу соответствует уравнение:

1) НСООН + СН3ОNa ® НСООNа + СН3ОН

2) НСООН + СН3СООNа ® НСООNа + СН3СООН

3) СН3СН2СООН + NаНСО3 ® СН3СН2СООNа + Н2СО3

4) СН3СН2СООН + НСООNа ® СН3СН2СООNа + НСООН

5) СН3СООNа + С6Н5ОН ® СН3СООН + С6Н5ОNа

5. Стабильность карбоксилат-анионов уменьшается в ряду:

6. Какие из реакций протекают с участием ОН-кислотного центра?

7. Реакции ацилирования протекают по механизму:

1) электрофильного замещения

2) нуклеофильного присоединения

3) нуклеофильного замещения

4) радикального замещения

5) электрофильного присоединения.

8. Этилацетат образуется при взаимодействии:

1) ацетата натрия и этанола

2) уксусной кислоты и пропанола-2

3) хлорангидрида уксусной кислоты и этилата натрия

4) ангидрида уксусной кислоты и этанола

5) хлорангидрида уксусной кислоты и ацетата натрия

9. Амид уксусной кислоты образуется при взаимодействии:

1) аммиака и ацетата натрия

2) аммиака и хлоруксусной кислоты

3) аммиака и этилхлорида

4) аммиака и уксусного ангидрида

5) анилина и уксусного альдегида

10. Ангидрид уксусной кислоты образуется при:

1) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и ацетата натрия

2) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и этанола

3) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислты и этилата натрия

4) взаимодействии уксусной кислоты с тионилхлоридом

5) действии водоотнимающих средств на уксусную кислоту

11. В реакцию с галогенами в присутствии красного фосфора как катализатора вступают кислоты:

12. С наибольшей скоростью протекает реакция аммиака (амина) с:

1) уксусной кислотой

2) ангидридом уксусной кислоты

4) хлорангидридом уксусной кислоты

5) тиоэфиром уксусной кислоты

13. При получении сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта с использованием катализатора:

1) катализатором являются ионы Н+

2) катализатором являются гидроксид-анионы ОН-

3) катализатор атакует СН-кислотный центр кислоте

4) катализатор атакует ОН-кислотный центр в кислоте

5) катализатор атакует основный центр в кислоте

14. При щелочном гидролизе сложных эфиров:

1) реакция является необратимой

2) реакция идет обратимо

3) гидроксид-анионы атакуют электрофильный центр

4) гидроксид-анионы атакуют нуклеофильный центр

5) продуктами реакции являются кислота и алкоголят

15. При кислотном гидролизе сложных эфиров:

1) реакция необратима

2) реакция обратима

3) катализатором являются катионы водорода, атакующие электрофильный центр

4) катализатором являются катионы водорода, атакующие основный центр

5) продуктами реакции являются соль карбоновой кислоты и спирт

Тема: Омыляемые липиды.

Цель: Систематизировать знания о классификации, свойствах и строении липидов – структурных компонентов клеточных мембран.

1. Конформации открытой углеродной цепи.

3. Механизм реакции электрофильного присоединения (АЕ) и нуклеофильного замещения (SN).

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Классификация липидов.

1.2 Строение с учётом стереоизомерии насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидиновой.

1.3 Воски как представители простых омыляемых липидов. Строение, свойства.

1.4 Жиры как представители простых омыляемых липидов. Строение триацилглицеринов и свойства; реакции гидрогенизации, галогенирования, кислотного и щелочного гидролиза.

1.5 Фосфолипиды как представители сложных омыляемых липидов. Строение фосфолипидов на примере фосфатидилхолинов (лецитины) и фосфатидилэтаноламинов (кефалины).

1.6 Реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфолипидов.

1.7 Представление о строении клеточных мембран.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2. Павловский по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С. 95-110.

Тесты для самостоятельного контроля усвоения материала темы: «Омыляемые липиды»

1. Насыщенными высшими жирными кислотами являются:

2. Число атомов углерода и число двойных связей в линоленовой кислоте, соответственно, равны:

3. Ненасыщенными высшими жирными кислотами являются:

4. К незаменимым жирным кислотам относятся:

1) пальмитиновая кислота

2) линоленовая кислота

3) миристиновая кислота

4) линолевая кислота

5. К простым липидам относятся:

3) фосфатидная кислота

6. В реакцию присоединения йода вступают:

7. Линолевой кислоте соответствует формула:

8. Фосфолипидами являются:

9. Фосфолипидами являются:

10. Сложными липидами являются:

11. Какие из соединений содержат хиральный центр?

12. В молекулах фосфатидилхолинов содержится число сложноэфирных связей, равное:

13. Йодное число тристеарина равно:

14. В природных фосфоглицеридах асимметрический центр имеет:

5) S-трансоидную конфигурацию

15. Холин является структурным компонентом:

16. Амидная связь содержится в молекулах:

17. Образование простых липидов из высших карбоновых кислот и спиртов происходит по механизму:

1) радикального замещения

2) электрофильного присоединения

3) нуклеофильного замещения

4) электрофильного замещения

5) нуклеофильного присоединения

18. Какие из соединений существуют в виде биполярных ионов в нейтральной среде?

19. Гидролиз сложных липидов происходит под действием:

4) перманганата калия

20. При полном кислотном гидролизе лецитина в присутсвии НСl образуются:

1) глицерин, высшие жирные кислоты, холин

2) глицерин, высшие жирные кислоты, гидрохлорид холина, Н3РО4

3) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, гидрохлорид холина, Н3РО4

4) глицерин и лецитин гидрохлорид;

5) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, холин

Источник

СОДЕРЖАНИЕ

Принцип

Химическая реакция, связанная с этим методом анализа, включает образование дииодалкана (R и R ‘символизируют алкил или другие органические группы):

Предшественник алкен (R ₁ CH = CHR ₂ ) бесцветно и так является органикйодистым продуктом (R ₁ Х-Чир ₂ ).

Методы определения йодного числа

Метод Хюбля

Основной принцип йодного числа был впервые введен в 1884 году А. В. Хюблем как « Йодзал ». Он использовал спиртовой раствор йода в присутствии хлорида ртути (HgCl ₂ ) и четыреххлористого углерода (CCl ₄ ) в качестве солюбилизатора жира. Остаточный йод титруют раствором тиосульфата натрия, используя крахмал в качестве индикатора конечной точки. Этот метод сейчас считается устаревшим.

Метод Вейса / Хануша

Затем к этой смеси добавляют насыщенный раствор иодида калия (KI), который реагирует с оставшимися свободными ICl / IBr с образованием хлорида калия (KCl) и дииодида (I ₂ ).

ICl + 2 KI → KCl + KI + I ₂

После этого высвободившийся I ₂ титруют тиосульфатом натрия в присутствии крахмала для косвенного определения концентрации прореагировавшего йода.

IV (г л / 100 г) рассчитывается по формуле:

Определение IV по Вийсу является официальным методом, принятым в настоящее время международными стандартами, такими как DIN 53241-1: 1995-05, AOCS Method Cd 1-25, EN 14111 и ISO 3961: 2018. Одним из основных ограничений является то, что галогены не реагируют стехиометрически с сопряженными двойными связями (особенно в большом количестве в некоторых олифах ). Следовательно, в этой ситуации метод Розенмунда-Кунхенна обеспечивает более точное измерение.

Метод Кауфмана

Теперь количество образующегося йода определяется обратным титрованием раствором тиосульфата натрия.

Реакции необходимо проводить в темноте, так как образование радикалов брома стимулируется светом. Это привело бы к нежелательным побочным реакциям и, таким образом, к искажению результата потребления брома.

В образовательных целях Simurdiak et al. (2016) предложили использовать трибромид пиридиния в качестве реагента для бромирования, который более безопасен в химическом классе и значительно сокращает время реакции.

Метод Розенмунда-Кунхенна

Этот метод подходит для определения йодного числа в сопряженных системах ( ASTM D1541). Было замечено, что метод Вейса / Хануша дает ошибочные значения IV для некоторых стеринов (например, холестерина ) и других ненасыщенных компонентов неомыляемой фракции. В оригинальном методе в качестве галогенирующего агента используется раствор сульфата дибромида пиридина, а время инкубации составляет 5 мин.

Другие методы

Измерение йодного числа официальным методом занимает много времени (время инкубации 30 мин с раствором Вийса) и использует опасные реагенты и растворители. Было предложено несколько методов определения йодного числа без использования влаги. Например, IV чистых жирных кислот и ацилглицеринов теоретически можно рассчитать следующим образом:

IV знак равно 2 × 126,92 × нет. двойной облигации × 100 молекулярный масса <\ displaystyle <\ textrm > = <\ frac <2 \ times 126,92 \ times <\ textrm > \; <\ textrm > \; <\ textrm > \ times 100 > <<\ textrm <молекулярный>> \; <\ textrm <вес>>>>>

IV смесь знак равно ∑ А ж × IV ж <\ displaystyle <\ textrm > _ <\ textrm <смесь>> = \ sum A_ \ times <\ textrm > _ > в которой A _f и IV _f представляют собой, соответственно, количество (%) и йодное число каждой отдельной жирной кислоты f в смеси.

Значение и ограничения

Источник

Йодное число (ОФС.1.2.3.0005.15). Методика определения

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Йодное число (ОФС.1.2.3.0005.15)

Йодное число (I_I) – количество йода, выраженное в граммах, связываемое 100 г испытуемого вещества.

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОФС.1.2.3.0005.15 Йодное число

Взамен ст. ГФ XI, вып.1

Йодным числом (I_I) называют количество йода, выраженное в граммах, связываемое 100 г испытуемого вещества. Йодное число характеризует содержание в испытуемом веществе непредельных соединений (например, непредельных жирных кислот в жирах или маслах).

Метод 1

Точную навеску испытуемого вещества в количестве, указанном в табл. 1, помещают в сухую коническую колбу с притертой пробкой вместимостью 250 мл, растворяют в 3 мл эфира или хлороформа, прибавляют 20,0 мл йода монохлорида раствора 0,1 М, закрывают колбу пробкой, смоченной 10 % раствором калия йодида, осторожно встряхивают и выдерживают в темном месте в течение 1 ч.

Прибавляют последовательно 10,0 мл калия йодида раствора 10 %, 50 мл воды и титруют натрия тиосульфата раствором 0,1 М при постоянном энергичном встряхивании до светло-желтой окраски раствора. Прибавляют 3 мл хлороформа, сильно встряхивают, затем прибавляют 1 мл раствора крахмала и продолжают титрование до обесцвечивания раствора. Проводят контрольный опыт в тех же условиях.

При анализе твердых жиров навеску испытуемого вещества растворяют в 6 мл эфира, прибавляют 20,0 мл йода монохлорида раствора 0,1 М и 25 мл воды. Дальнейшее определение проводят, как указано выше.

Таблица 1. Величина навески испытуемого вещества в зависимости от ожидаемого йодного числа

Йодное число вычисляют по формуле:

V₁ – объем натрия тиосульфата раствора 0,1 М, израсходованный на титрование в основном опыте, мл;
V₂ – объем натрия тиосульфата раствора 0,1 М, израсходованный в контрольном опыте, мл;
a – навеска испытуемого вещества, г;
0,01269 – титр натрия тиосульфата раствора 0,1 М по йоду, г/мл.

Метод 2

Точную навеску испытуемого вещества в количестве, указанном в табл. 2, помещают в сухую коническую колбу с притертой пробкой вместимостью 250 мл и растворяют в 15 мл хлороформа. Медленно прибавляют 25,0 мл раствора йода бромида. Колбу закрывают и выдерживают в темном месте в течение 30 мин, если не указано иначе в фармакопейной статье, часто встряхивая. Прибавляют последовательно 10,0 мл калия йодида раствора 10 %, 100 мл воды и титруют натрия тиосульфата раствором 0,1 М при постоянном энергичном встряхивании до светло-желтой окраски раствора. Прибавляют 5 мл раствора крахмала и продолжают титрование, прибавляя натрия тиосульфата раствор 0,1 М по каплям, до обесцвечивания раствора. Проводят контрольный опыт в тех же условиях.

Таблица 2. Величина навески испытуемого вещества в зависимости от ожидаемого йодного числа

Йодное число вычисляют по формуле, приведенной в методе 1.

Источник