Тетрагидрофуран
Физико-химические свойства. CAS109-99-9. C4H8О. М.м. 72,1062. Бесцветная подвижная жидкость. Тпл (-)108,5 °, Ткип 65,7 °; d 20 4 0.8892; n 20 D 1,4050; растворимость в воде при 20 ° 1000 г/л; log P0,46; давление паров при 25 ° 162 мм рт.ст. Полимеризуется. Окисляется крепкими кислотами.
Острое отравление.
Человек. Описаны 2 случая острого отравления у лаборантов, занимающихся очисткой и перегонкой Т.В более легком случае отмечался отек шеи, боли в височной области, ослабление зрения. В другом – резкая слабость, сухость во рту, одышка, тошнота, позже отек лица, раздражение ВДП, конъюнктивит, сыпь на теле, кратковременная потеря сознания, потеря слуха на 3 недели. Поражения печени и почек не выявлено.
Зарубежные стандарты. Объявляемое количество 453 кг. TWA 200 ppm (590 мг/м 3 )
TWA 50 ppm; STEL 100 ppm; необходима защита кожных покровов. Определен как канцероген для животных с неясным эффектом для людей.
Методы определения. В воздухе – образование окрашенного комплекса Т. с диметиаминобензальдегидом в сернокислой среде. Чувствительность 5 мкг в анализируемом объеме
Применение
Тетрагидрофуран (C4H8O) — циклический простой эфир, представляющий собой бесцветную легколетучую и легковоспламеняющуюся жидкость с характерным запахом. Это химическое вещество является важным апротонным растворителем и широко используется в органическом синтезе. Альтернативные химические названия — фуранидин, тетраметиленоксид, оксолан.
Для промышленного производства тетрагидрофурана используются следующие способы:
В небольших масштабах тетраметиленоксид может синтезироваться каталитическим гидрированием получаемого из пентозы фурана.
Тетрагидрофуран широко используют:
Тетрагидрофуран относится к первому классу опасности и требует применения особых мер предосторожности.
При использовании тетрагидрофурана следует придерживаться требований безопасности, так как это вещество становится особенно токсичным при нагревании. Помещения, в которых производится работа, должны быть оснащены приточно-вытяжной системой, в них должны отсутствовать источники нагревания. Персонал при взаимодействии с оксоланом должен применять защитную спецодежду (головной убор, перчатки, нарукавники, халат, фартуки и защитную маску), предохраняющую попадание брызг вещества на слизистые и кожные покровы. В случае аварии работники, взаимодействующие с этим веществом, должны иметь возможность воспользоваться противогазом.
Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран — это простой насыщенный эфир циклического строения. Легколетучая жидкость без цвета, со специфичным «эфирным» запахом. Синонимы: тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан,1,4-эпокси-бутан, широко используются сокращения ТГФ, THF.
Информацию по наличию товара вы можете получить по телефону
Оплатить заказ вы можете через систему Qiwi или банковским переводом. Для юридических лиц предусмотрен безналичный способ оплаты. Так же при самовывозе возможен наличный расчёт.
1л – 400.00 руб
5л – 1800.00 руб
10л – 3500.00 руб
Тетрагидрофуран — это простой насыщенный эфир циклического строения. Легколетучая жидкость без цвета, со специфичным «эфирным» запахом. Синонимы: тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан,1,4-эпокси-бутан, широко используются сокращения ТГФ, THF.
Тетрагидрофуран — бесцветная химическая жидкость, которой характерен специфический эфирный запах. Химикат относится к веществам 1 группы опасности. Насыщенный простой эфир способен вызвать стойкие необратимые нарушения в организме, поэтому важно придерживаться всех мер безопасности во время работы с ним. Он крайне быстро улетучивается!
Основные данные
Данный эфир циклического строения также называют:
В литературе часто встречаются аббревиатуры ТГФ и THF. При написании химических формул тетрагидрофуран обозначают С4Н8О. Молярная масса вещества равна 72,11 грамм/моль. CAS-номер — 109-99-9.
Методы получения
В год промышленные компании выпускают около 10 тыс. тонн тетрагидрофурана. Вещество получают различными способами. Согласно распространённой технике синтеза, осуществляют дегидратацию 1,4-бутандиола с участием кислотного катализатора. В основном прибегают к этому и следующему методу производства, то есть сначала получают фуран из пентозы, который после подвергают католическому гидрированию. Последняя технология с каждым годом набирает популярность благодаря используемому растительному возобновляемому ресурсу.
В редких случаях осуществляют синтез следующим образом:
Существует ещё один промышленный способ получения тетрагидрофурана, согласно которому производят гидроформилирование аллилового спирта, после чего восстанавливают образованный продукт до бутандиола.
Химические свойства
Тетрагидрофуран начинает закипать при температуре +66 °С, а плавиться — от +108,5 °С. Он активно взаимодействует с веществами органической природы и водой. Вступая в реакцию с некоторыми окислителями и кислотами, происходит разрушение циклической структуры. Процесс полимеризации молекулы наблюдается при участии хлорида железа и хлорангидрида сернистой кислоты. Образование полимеров с оксидами углеводов происходит при наличии катализаторов. Нестабильные пероксиды — продукты окисления, которые получаются при взаимодействии тетрагидрофурана с воздухом. Зачастую они самопроизвольно взрываются. Во избежание жизненно опасной ситуации в химикат добавляют стабилизатор.
Меры предосторожности
Всем, кто планирует купить и использовать тетрагидрофуран, необходимо запомнить этот блок информации! Так как представленный химреактив опасен для здоровья человека, работают с ним в специально оборудованных помещениях. Наличие исправных систем вентиляции и отсутствие источников тепла — обязательные условия. Перед началом работ важно позаботиться о собственной безопасности, надев:
В рабочем помещении должен быть противогаз!
Условия хранения
Мы реализуем тетрагидрофуран в ёмкостях по 1 и 10 литров. Цена продукта зависит от объёма. Все ёмкости пригодны для хранения и транспортировки химреактива. После открытия ТГФ переливают в литровые сосуды из затемнённого стекла, полностью их заполняя. Хранение остаточного количества недопустимо. В таком случае вещество утилизируют. Закрытые ёмкости хранят наполненными в сухих помещениях, вдали от источников тепла и солнечного света.
Сферы применения
Зачастую оксолан используют для растворения следующих веществ:
Химреактив также востребован в фармацевтической промышленности во время изготовления препаратов.
Тетрагидрофуран
| Тетрагидрофуран | |
![]() | |
![]() | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | ТГФ, THF |
| Химическая формула | C4H8O |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 72,11 г/моль |
| Плотность | 0,8892 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0,00048 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −108,4 °C |
| Температура кипения | 66 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,63 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-99-9 |
| SMILES | C1CCCO1 |
Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.
Содержание
Методы получения
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами. [1] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию. [2] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение. [3]
Применение
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Лабораторные методы очистки
При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu2Cl2 в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOH (в гранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель. [4]
Примечания
Кислородсодержащие гетероциклы | |
|---|---|
| Трёхчленные | Оксиран · Диоксиран |
| Четырёхчленные | Оксетан · Оксетанон (β-лактон) |
| Пятичленные | Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) |
| Шестичленные | Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) |
| Семичленные | Капролактон (ε-лактон) |
Полезное
Смотреть что такое «Тетрагидрофуран» в других словарях:
тетрагидрофуран — тетрагидрофуран … Орфографический словарь-справочник
тетрагидрофуран — сущ., кол во синонимов: 2 • растворитель (67) • тетраметиленоксид (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
тетрагидрофуран — бесцветная жидкость, tкип 65,6°C. Растворитель, например для поливинилхлорида; сырьё для получения уретановых каучуков. * * * ТЕТРАГИДРОФУРАН ТЕТРАГИДРОФУРАН бесцветная жидкость, tкип 65,6 °С. Растворитель, напр., для поливинилхлорида; сырье для… … Энциклопедический словарь
ТЕТРАГИДРОФУРАН — бесцв. жидкость, tкип 65,6 оС. Растворитель, напр. для поливинилхлорида; сырьё для получения уретановых каучуков … Естествознание. Энциклопедический словарь
тетрагидрофуран — oksolanas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. santrumpa( os) THF priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. oxolane; tetrahydrofuran rus. оксолан; тетрагидрофуран ryšiai: sinonimas –… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Тетрагидрофуран — тетраметиленоксид, фуранидин, бесцветная жидкость с эфирным запахом, смешивающаяся с водой и многими органическими растворителями; tкип 65,6 °С, плотность 0,889 г/см3 (20 °С). Получают Т. каталитическим гидрированием Фурана; используют… … Большая советская энциклопедия
ТЕТРАГИДРОФУРАН — (тетраметиленоксид, ТГФ), мол. м. 72,1; бесцв. жидкость с эфирным запахом; т. пл. Ч 108,5 °С, т. кип. 65,6 66,0 °С; 0,8886; 1,4068; m 5,70 x 10 30 Кл … Химическая энциклопедия
тетрагидрофуран — тетрагидрофур ан, а … Русский орфографический словарь
ТЕТРАГИДРОФУРАН
Для тетрагидрофурана характерны р-ции раскрытия цикла под действием разл. агентов, напр.:
Раскрытие цикла иногда сопровождается полимеризацией, напр.: в присут. SOCl 2 + FeCl 3 при 0-5°С образуется полимер


При пропускании над А1 2 О 3 в смеси с NH 3 (300-350°C), H 2 S (400-450 °С) или H 2 Se (400 °С) тетрагидрофуран превращ. соотв. в пирролидин, тиофан или селенофан.
Осн. пром. методы получения тетрагидрофурана.
1) Декарбонилирование фурфурола с послед. гидрированием образующегося фурана:




Т етрагидрофуран-р-ритель эфиров целлюлозы, алкидных смол, СК, ПВХ, металлоорг. соед. и др.; сырье для получения синте-тич. смол. Полимеры тетрагидрофурана и его сополимеры с этилен- и про-пиленоксидами-синтетич. смазочные масла, сырье для получения уретановых эластомеров. Тетрагидрофуран-структурный фрагмент нек-рых антибиотиков, в т.ч. нактинов (ф-ла I, R-R : ‘ = = Аlк)-макролидных антибиотиков, продуцируемых акти-номицетами рода Streptomyces, с помощью к-рых. в организме осуществляется транспорт ионов К через клеточные мембраны.

Лит.: Пономарев А. А., Синтезы и реакции фурановых веществ, Саратов, 1960; Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985; Plas H. С. van der, Ring transformations of heterocycles, v. 1-2, L.-N. Y., 1973; Pajda E., Kwasnicki Z., Weber K., «Chemik», 1977, t. 30, №. 3, s. 67-73; Chemistry of ethers, crown ether, hydroxy groups and their sulfur analogues, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester, 1980. P. А. Караханов, В.И. Келарев.
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран — эфир легколетучей, жидкой структуры без цвета, имеет специфический запах. Для обозначения этого химического вещества часто используют аббревиатуру ТГФ (THF).
Синонимы: тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан
Молярная масса: 72,11 г/моль
Химические свойства тетрагидрофурана
Меры предосторожности
Работа с этим веществом требует особых мер безопасности, оно особенно токсично и опасно для здоровья в процессе нагревания. Во-первых, помещение должно иметь отличную вентиляцию, во-вторых, рядом не должно быть никаких источников нагревания. Человек, работающий с тетрагидрофураном, должен носить спецодежду, защищающую от попадания вещества на кожные покровы и слизистые.
Условия хранения
Тетрагидрофуран хранят в стеклянной таре, выполненной из темного стекла. Расфасовка вещества не должна быть больше одного литра. Помещение должно быть прохладным, влажность воздуха – низкая.
Применение тетрагидрофурана
Тетрагидрофуран используют в химической промышленности в качестве растворителя и среды для проведения многих реакций. Он также незаменим в процессе получения синтетических смол, сополимеров с окисью этилена и окисью пропилена, в фармацевтике для изготовления лекарств и некоторых антибактериальных средств.
Где и как купить?
Купить тетрагидрофуран в СПб вы можете у нас, не вставая из-за компьютера, оформив свой заказ на сайте. Вы можете написать нам на почту [email protected], оформить заказ и заказать доставку курьером в удобное для Вас время. Доставляем по всем регионам России.


Кислородсодержащие гетероциклы 